興平元年夏，時任兗州牧曹操勞師再度進討徐州，略地至東海。曹操以為父報仇為名再度攻打徐州，徐州牧陶謙不能抵擋，向青州刺史田楷求救。
曹操為何為父報仇，原是去年（初平四年）秋天，曹操與父曹嵩意見不合，在曹操遇往兗州上任之時，其父曹嵩則隱居徐州治下，東海之內。曹操派人去接父親時，路上遭遇賊人殺害。于是，曹操不講理的將罪過，全部算在徐州第一父母官陶謙的頭上。（畢竟曹操屬于袁紹派，陶謙屬于公孫瓚派，雙方之間有芥蒂。）曹操接到消息，便率軍并壓徐州州治，陶謙退守郯縣。因匆匆為一時意氣而來，為準備充分，此戰(zhàn)不足三五日，便以曹操軍糧將盡，撤圍回軍。
曹操更是讓徐州牧陶謙聯(lián)合草頭將軍闕宣趁機攻占了兗州泰山郡和任城國之地。闕宣有了地盤，就在曹操與陶謙之間徘徊，以謀生存。
這次曹操幾近兵力盡出，留守兗州的則是“王佐之才”荀彧（在曹操的一生戎馬生涯中，荀彧一直擔任著大本營的守衛(wèi)任務，很少奔赴前線，宛如蕭何與劉邦的關系一般）。第一次練兵地青州，第二次練兵地徐州，再來幾場，是否能夠打造出屬于我曹操的鐵血部隊，曹操臆想道。
同時，收到消息的田楷，毫不猶豫地派平原令劉備前往救援，他們統(tǒng)一戰(zhàn)線的盟友。劉備匆匆領命，跟田楷要了點兵，就帶著部隊出發(fā)了。劉備的部隊可謂是魚龍混雜，自有征兵千余人，加上田楷給的烏丸胡騎，路上又略得饑民數(shù)千人，一支打不了勝仗的雜牌部隊。
到徐州后，趕上曹操攻徐州之戰(zhàn)，乘勢從其后插入戰(zhàn)場，這一戰(zhàn)劉備神奇般的打退了曹操。任誰軍中突然插入一把莫名的刀，軍心混亂之下不撤軍才怪。
陶謙一看援軍來了，曹操退了，便令人登上城樓，問是何人？（唯恐誘開城門之計）劉備高喊，“前將軍公孫瓚帳下平原令劉備是也?！?p> 陶謙這才上到城門，一看心驚，這軍隊混亂不堪，人數(shù)雖多，打起仗來絕對是炮灰。要不是出其不意，曹操決計退不了。陶謙未免有些對于盟友田楷失望連連。思索一番，大開城門，放劉備三人進入徐州治所。
陶謙設宴款待劉備，并向他詢問當前局勢，又該如何計較與防備曹操的進攻。劉備的好基友兼當前帳下第一謀士簡雍說道：“陶州牧，您請看，呂布叛袁，可與其結好，以攻曹操。不日，曹操必將撤軍而還?！碧罩t撫掌笑曰：“如此甚好?！碧罩t又說道，“今戰(zhàn)事吃緊，改日再與你把酒共歡，今日且先如此?！?p> 陶謙看劉備言語談吐不凡，便起了收入麾下的打算。給劉備加增丹楊兵四千，劉備軍隊于是近萬余。劉備一看陶謙對自己這么好，直接拜服于其下。陶謙表劉備為豫州刺史，叫他駐軍在小沛。
曹操征徐州期間，所過大肆殺戮，一路上“雞犬亦盡，墟邑無復行人”。東郡守備陳宮對曹操的暴虐作態(tài)不滿，這是肯定會是第二個董卓。便趁機勸說張邈：“現(xiàn)在天下分裂，英雄豪杰同時嵋起，您擁有十萬人的隊伍，處在可以四面作戰(zhàn)的地方，按劍雄視天下，是可以做人中豪杰，反而被人控制，不是太卑下了嗎？現(xiàn)在本州的軍隊東征，其地空虛，呂布是猛士，善于作戰(zhàn)，英勇無敵，將他接來一同占據兗州，觀望天下形勢，等候時事的變化好轉，這可以縱橫一世?！?p> 曹操與張邈本是好友。曹操從洛陽逃出，曾托庇于張邈。后來曹操于陳留起兵，也曾得其大力幫助，并曾一度隸屬于張邈。后曹操出任兗州牧，反居張邈之上，張邈心懷不滿，二人漸起疑忌。于是乎，張邈同學很容易就被忽悠到了陳宮陣營。聽從陳宮的意見，就與陳留太守張邈、張邈之弟張超、從事中郎許汜及王楷等同謀叛亂，迎接呂布，請他當兗州牧，占據濮陽，兗州所屬郡縣一同響應。派將領武陽人陳宮駐守東郡。并派人與交好泰山太守闕宣。
闕宣這貨，一看兗州牧換了老大，就去派人稟報曹操。闕宣陰險的笑道，我啊，真聰明，一來明著交好呂布，二來不得罪曹操還有恩于操，順便也解了徐州之圍。可謂是一舉三得。
素來多疑的曹操，在收到來自闕宣的消息后，根本不相信。你闕宣是陶謙的人，如今兵圍徐州，休想騙我？結果不久，又收到司馬荀彧的書信，曹操當即想殺了信使，又想蒙我？知道我信任荀彧，假借代筆休想騙我。結果曹操沒有退。接著，徐州劉備又書信一封，曹操徹底暴走了。這是要怎樣？這一招要用到何時？夏侯惇的急報又至，曹操哭了，命人將來人全部送與監(jiān)牢之中。
第二日，曹操出兵對戰(zhàn)徐州，當時陶謙，劉備一行站在徐州城上，看著烏壓壓的軍隊，竟對曹操無語凝噎。陶謙老了，讓劉備對著曹操大喊，“孟德啊，如今你地盤被人端了，你還不回去么？”曹操大笑，借此渙散我的軍心么？曹操硬攻，關羽搠戰(zhàn)，夏侯淵迎戰(zhàn)，百十回合交鋒，夏侯淵略勝，陶謙命軍隊出戰(zhàn)，曹操命全軍迎擊。
不久，后方得報，曹昂渾身浴血，曹操立馬得知原來他們說的全是真的，一臉茫然。片刻，曹操便揮師撤退，然后自率一軍布下疑陣。命夏侯淵火速率軍回援兗州。
曹操撤軍而還，陶謙看到曹軍退去，自是心安。而別駕陳登則勸諫，如今曹操的兗州大本營受到攻擊，我們不至于去牽制他而使別人獲利。但，我們可以趁勢追殺其軍，必可畢盡其功。然陶謙已老，其志亦衰，罷了，保得徐州于亂世安穩(wěn)，為大漢朝留下一片凈土才是老朽的職責，追殺不知又會流下多少徐州男兒的血，破碎多少人家的幸福，罷了罷了。
曹操一看陶謙也不來追，便率軍走了。這耗費了精力布下的疑陣則喪失了它的作用。曹操最近連日精神受挫，頭疼病便落下了根。
等到回了兗州，曹操一看，自己只有司馬荀彧堅守的鄄城、壽張令程昱堅守的范縣、東郡太守夏侯惇堅守的東阿縣。僅僅三個縣城，尚在掌握之中，這一次又傷到了骨頭啊。
曹操二話不說，先打一場回援戰(zhàn)。聽說呂布屯于濮陽，遂進軍圍攻濮陽。曹操知道后率領軍隊攻打呂布，兩軍對陣，呂布出戰(zhàn)，先派騎兵沖散青州兵，曹軍陣勢大亂，曹操策馬冒火突圍，燒傷了左掌。此后雙方多次交戰(zhàn)，相持一百多天。這時發(fā)生天旱，又有蝗蟲為害，糧食不夠，出現(xiàn)了人吃人。雙方停戰(zhàn)，曹操軍還鄄城，呂布將部隊移到山陽駐扎。