盡管十字軍的兵力已經減損了不少，但圍攻比起安條克規(guī)模小了許多的的黎波里看起來將會是十分容易的事情。
的黎波里在黎巴嫩北部，是個有一定規(guī)模的港口城市。但它建在靠海的平原上，并不算適合防守，城市呈半開放形態(tài)。如若要在此地堅壁清野，那絕非好選擇。而且的黎波里埃米爾穆阿維葉的兵力用來守城是不足的，十字軍親王們都認為他不自量力，自取滅亡。
但十字軍在前往的黎波里的路上就遭到了第一波迎頭痛擊。穆阿維葉特意在的黎波里外圍的村莊中設置了許多箭樓，還將其偽裝了一番：要么故意把箭樓弄得像廢置已久的樣子，實則里面埋藏了許多弓箭手；要么把箭樓修得像人畜無害的瞭望塔一般，但塔內卻弩弓齊備，暗藏玄機。
進發(fā)的黎波里的過程中，不停傳來有十字軍小隊被突厥弓箭手偷襲斃命的事情，等到援軍趕來，箭樓上的弓箭手早已不知所蹤。
即使有時候十字軍能包圍住那些游擊般的弓箭手們，也需要花費極大的代價殲滅他們。到后來，卡爾只能下令十字軍收縮陣型前往的黎波里，并且在路上摧毀所有塔型建筑并屠掉所有附帶這種建筑的村莊，這樣的騷擾攻擊才告一段落。
穆阿維葉的計策成功讓十字軍抵達的黎波里的速度大為減緩，他在這時段積極備戰(zhàn)，決意要讓十字軍在他的領地上磕碰得頭破血流。
約安尼斯感受到穆阿維葉并非等閑之輩，提議讓威尼斯的海軍封鎖的黎波里港，這樣穆阿維葉就不能從海上獲取補給了，而十字軍也可以全面封鎖的黎波里。但恩里克一口回絕了這樣的要求，他表示若讓威尼斯海軍協(xié)助圍城，那么的黎波里的港口也要劃歸威尼斯所有。
沒人贊同恩里克這種貪圖小利的要求，約安尼斯本想再調遣帝國海軍封鎖港口，但阿萊克修斯沒有同意。東羅馬的海軍馬其頓王朝后就一直在衰落，而帝國的海岸線又十分之長，剩余的海軍用以輸送補給尚可，用來圍攻則過分冒險。沒了海軍封鎖，穆阿維葉還能從地中海獲取來自埃及法蒂瑪王朝的補給，這又增強了的黎波里的防御。
費了一番功夫拔掉的黎波里外圍的據(jù)點后，十字軍來到了的黎波里城下。穆阿維葉的軍隊數(shù)量不多，卻早已嚴陣以待。
約翰首先發(fā)起了一波試探性的夜襲試圖打開局面，他挑了一個靠近海岸而守軍薄弱的城墻段，讓手下一名將官領著精兵登城。但穆阿維葉的警戒哨訓練有素，先登上城墻的幾位十字軍還沒整頓好態(tài)勢，附近崗哨的守軍就全過來支援了。幾個在城墻上孤立無援的十字軍戰(zhàn)士走投無路，最后被穆阿維葉的軍隊殺死推下了城墻，死相凄慘。
親王們商討了一番后，擬定了集中攻城器械來在的黎波里正門攻出一個缺口的方案。十字軍在安條克戰(zhàn)役結束后繳獲了克巴格的大批攻城器械，并上原本就有的，攻城略地完全是易如反掌了。的黎波里的守軍本來就不足，親王們相信穆阿維葉撐不住定點的突破攻擊。
約安尼斯負責指揮這次突破攻擊，他作為東羅馬帝國將領使用戰(zhàn)場器具經驗豐富。
一開始是投石車和井欄的彈幕攻擊。約安尼斯特意讓大批這類遠程攻城器械排成弧線，依次開始發(fā)射石頭和箭矢，目的是不給守軍喘息的時機。一輪射擊過后，的黎波里正門附近城墻的墻粉都被活生生剝落去一層，守軍也是受了不少損傷。
約安尼斯很滿意這個效果。但的黎波里的守軍沒有屈服，他們開始發(fā)射火箭。夏季的地中海沿岸干燥少雨，的黎波里作為海港城市，面向陸地的那一面長滿了大量干草。附帶火焰的箭雨落在井欄和投石車上，點燃了木制的器械，火焰在干燥的空氣下借助黃草地迅速蔓延，十字軍根本來不及也沒法滅火，幾乎全部的投石車和井欄被摧毀了。
約安尼斯十分惱怒。他又讓十字軍們持盾披甲，帶著云梯前進，準備強登的黎波里城墻。約安尼斯特意挑了一個下小雨的日子發(fā)動進攻，這樣穆阿維葉的火箭點不起來了。
大批十字軍協(xié)同著幾架龐大的云梯直沖的黎波里的城墻。不出約安尼斯所料，數(shù)量不值一提的守軍沒有足夠的火力阻擋十字軍的軍隊到達城墻下方。但當云梯搭上城墻的時候，守軍順著云梯倒下了大量滾燙的熱油，然后再點上了火。這樣，小雨就沒法阻擋火焰的生成了。熱油下的火焰吞噬了云梯，也燒死了許多想要順著云梯登城的十字軍戰(zhàn)士，十字軍的攻勢又被穆阿維葉阻擋了。
約安尼斯見狀立馬下令派出沖車攻擊，沖車能敲破的黎波里的城門，而熱油卻無法點燃它。因為沖車的不規(guī)則形狀決定了大部分熱油只能淌在地面上而不是滯留在沖車表面。可道高一尺魔高一丈，穆阿維葉早已預料到這種狀況。大門兩旁的守軍投下滾石，沖車被巖石砸得粉碎。
十字軍在的黎波里城下遭到挫折，強攻只能作罷，約安尼斯十分郁悶。
的黎波里實在是塊難啃的骨頭，面對要繼續(xù)拿下它亦或是繞行直接前往耶路撒冷的抉擇，親王們進行了商討。
親王們方才坐下，彼垂得便直截了當?shù)貙s安尼斯進行了指責：“老將軍，規(guī)模這么小的的黎波里怎么您還打那么半天??？這樣下去，我們何時到耶路撒冷？”
約安尼斯內心毫無波動，他只是冷冷地回：“的黎波里相比安條克和尼西亞確實小了不少，但這和城池的堅固沒有直接關系?！?p> “我看吶，是東羅馬見十字軍攻下的土地不能直接被拿走準備消極怠慢了吧?！倍骼锟岁庩柟謿獾卣f。
約安尼斯用他僅有一只的眼睛白了恩里克一眼，動了動嘴唇，但終歸沒有說話。
一時狹小的房間內充滿了火藥味。
約安尼斯吐了口長氣，說：“既然兩位對我之前的失利有諸多不滿，那好，你行你上。如何？”
“不要倚老賣老，答非所問！”恩里克叫了起來。
其他人見狀不對，連欲勸阻。馬龍小聲陪笑說：“幾位消消氣……我們要商討的是要不要繼續(xù)進攻的黎波里還是……”
但彼垂得未及馬龍言畢（或許他根本沒聽到馬龍說的)，說：“好！那明天我就帶兵挖地道進入的黎波里，必定馬到成功！”
于是約翰接：“好！男爵的勇略真可及圣人，我敬你一杯！”他倒上一杯葡萄酒，遞給彼垂得。
彼垂得笑著搖搖頭，道：“不用不用！這杯酒，等到攻下的黎波里之后再喝吧！且看我如何生擒了那穆阿維葉！”
也不知道約翰和彼垂得的發(fā)言到底是有心而為還是他們性格直率如此，總之，其他親王見尷尬局面被化解，連連一同贊揚起彼垂得來。
馬龍對于這樣草率的決定，有十分不詳?shù)念A感，但此情此景下他也不好再說些壞氣氛的話了。于是詭異的一次會議短短結束，敲定的方針是彼垂得潛入城內，方法是風險十分之大的挖地道。
1098年七月三日，在的黎波里守軍無法望見的一處山坡后方，彼垂得帶著他的部隊正式開始挖掘起了地道。
地道距城內的距離并不算特別遠，但關鍵在于其他十字軍部隊的佯裝行動掩護。約安尼斯和卡爾分別從兩個方向讓十字軍圍著的黎波里扎營，營造出一副要圍攻的黎波里的樣子。穆阿維葉對此并不擔心，法蒂瑪王朝的槳帆船一直在為守軍提供補給，雖然并不能完全補上每日的消耗，可要逼退十字軍卻也綽綽有余了。要是十字軍選擇不封鎖港口和他干瞪眼，那么他只要等著就好。再不濟城內的補給也是可以支撐許久的。
七月十日，十字軍出現(xiàn)了士兵在出外搜尋建材的時候中暑和少數(shù)人試圖逃跑的情況。這些消息傳到穆阿維葉耳朵里時，他確信十字軍的士氣是在下降的了。
七月十四日，彼垂得完成了挖掘地道工作。用步數(shù)估計，地道向上打開后應該是在的黎波里城偏東的位置，十字軍并不知道穆阿維葉的指揮部在那，但彼垂得十分有自信帶領他的精兵取對方大將首級。
于是行動開始，在當日晚上，一百多名輕裝衛(wèi)士圍在地道入口祈禱了一番，便隨著他們的男爵彼垂得縱身跳入了地道口。
一列十字軍戰(zhàn)士只拿著兩三個火把在地道中前行，地道不長，但因為光源短缺和氧氣不足主觀上變得漫長無邊。幸好敵人沒有發(fā)現(xiàn)地下的異樣，彼垂得的隊伍穿過地道，掘開地面。
也許是上帝真的在眷顧彼垂得，地道上方是一個廢棄的草料場，四下無人，這里的草料還可以協(xié)助十字軍放火。戰(zhàn)士們一個接一個小心謹慎地從地道口跳出，沒有預想中的緊急戰(zhàn)斗。
彼垂得讓百余人的隊伍分成兩支行動。目的有二：一是打開城門；二是刺殺穆阿維葉。最好，還能放把火。
另一支小隊和彼垂得的隊伍背對著漸行漸遠。照著城內燈光走了三分鐘左右，彼垂得就看見了居民區(qū)。這十分難辦，無論怎么樣，穿過這里都會驚擾居民從而暴露自己。
正當彼垂得帶隊躲在草料場邊緣思索了僅僅幾秒之時，一個巡夜的突厥士兵突地從左邊冒出，他沒有打火把，腳步也很輕，這讓十字軍在很近的距離才發(fā)現(xiàn)他。附近的十字軍戰(zhàn)士當機立斷把他殺死，可還是引起了騷動。彼垂得暴露了，而且是在危險的時間點！
彼垂得倒吸一口涼氣，道：“順著那個突厥人來的方向，全軍沖過去！”彼垂得想，的黎波里的規(guī)模不大，士兵駐扎的地方除了城墻至多有兩到三處，也許穆阿維葉就在那之中。這種情況，只能一搏了。
兩分鐘內，城內就光影四射，喧嘩起來。彼垂得領軍剛剛沖過居民區(qū)，就有一支突厥小隊擋在了面前。彼垂得沒有遲疑，持劍便沖上去，帶隊和他們肉搏起來。許多十字軍戰(zhàn)士被阻擋在建筑物交錯的居民區(qū)內沒有出來，但彼垂得帶著十幾個人殺出了血路。彼垂得眼中現(xiàn)在別無他物，突厥士兵從哪來，他便要往哪去！
城外，約安尼斯和卡爾已經注意到的黎波里的燈光有不正常的增強，這便是彼垂得開始行動了。他們連令十字軍開始攻城，可為時已晚。城墻上的守軍基本上全部到位，與晨時無異。城墻上火把全被點起，把下方照得一清二楚。守軍大放弓箭，射倒了不少沖鋒的十字軍。
殲滅了一波來增員的突厥守軍后，彼垂得的隊伍看到了的黎波里的軍營。彼垂得十分激昂，此時他左肩已有刀傷。他讓左右把剛剛在草料場收集的干草鋪上，點燃。大火很快蔓延至周圍區(qū)域，燒得石路通紅?？稍谶@個區(qū)域的守軍數(shù)量不正常的少，就算是前去增員，也不可能這樣傾巢而出且行動迅速。彼垂得慌了神，他環(huán)顧四周，迎接他的是箭雨。
輕裝的十字軍戰(zhàn)士紛紛被射倒，彼垂得急令剩余幾人同他沖上一處高臺。上了高臺，彼垂得才明白過來，這處營地隔一個街道便是另一處營地，再隔一街道還有一營，若不在高處，白天也很難從一地窺見另一地，但營地間并不遠。而此地少人的原因大抵是該營守軍在城墻衛(wèi)戍。
再往下看，數(shù)量不多但足以困住彼垂得的突厥軍隊已經把高臺包圍。一個軍官對著彼垂得打著手勢，說著話，似乎在示意他投降。彼垂得怒目圓睜，把頭盔砸下去，沒有打到。那軍官便吐口唾沫，讓守軍沖上。
彼垂得和剩余的幾個士兵架好了刀劍準備血戰(zhàn)到底，然而突厥軍隊上了幾步便退下了——來的是箭。即使是由低向高射，密集的箭雨還是把彼垂得幾人射成了篩子。
的黎波里的火勢開始蔓延整城，整個城池都陷入了混亂。這不清楚是彼垂得的隊伍之杰作還是的黎波里的守軍自亂，亦或是城外十字軍的火矢所為。
的黎波里的血戰(zhàn)還未結束。